1902年，上海滩青帮的首领陈世昌发现了年仅14岁、在码头坑蒙拐骗混日子的杜月笙，把他收为徒引进了青帮。1918年，陈世昌的朋友黄振亿给杜月笙牵线搭桥，让他见到了当时法租界警务处督察长黄金荣。这个外表公务员、实际上已手握大权的江湖大佬把杜月笙招至麾下当差。在黄金荣身边做事的杜月笙机灵勤快，滴水不漏地办妥了一件又一件差事，就连黄金荣的妻子林桂生都对他另眼相看。 某次林桂生生病住院，黄金荣特意派杜月笙去照料。在医院里，他比照顾亲娘还要细心，这让林桂生对他产生了好感。为了试探这位新人能否成大器，林桂生故意输了牌局后让杜月笙上场代打，结果他运气爆棚赢了两千大洋。林桂生满心欢喜地想要奖赏这笔巨款，但杜月笙坚决推辞了。 在林桂生坚持要给之后，杜月笙还是收下了这笔钱。他没有拿这笔钱去享受，而是把旧账还清了大半，又把一部分孝敬给了师父陈世昌，剩下的请兄弟们吃饭并资助了有困难的朋友。这个行为彻底打动了林桂生和黄金荣夫妇。两人都认为杜月笙日后必然能在上海滩站稳脚跟。随着两人的大力支持，杜月笙的地位迅速提升。 从最初毫无亮点的街头混混到声名显赫的青帮老大，杜月笙凭借自己的聪明和做人的真心赢得了江湖地位。虽然一开始他只是个靠坑蒙拐骗过日子的小流氓头子，但他的成长之路证明了一个道理：只要你懂得感恩、懂得结交朋友、懂得脚踏实地做事，就能从一个普通人变成风云人物。